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吴昌时早年加入应社，是张溥的追随者，后来随张溥举应社全社与其它几社联合，建立复社，他从此成为复社铁杆。
不过吴昌时在崇祯七年中进士之后，并没有任官。当时反对东林和复社的温体仁当政，复社并没有机会在朝中说话。吴昌时便没做官而是在家建园林，办戏班，一直到崇祯十一年时，复社领袖张溥送吴昌时入京。
吴昌时入京任职后，很快就跟完全按照温体仁路线执政的首辅薛国观怼上了。最后吴昌时亲自策划，利用自己的外甥是薛国观心腹的心腹，成功的构陷薛国观，将他罢相。甚至等薛国观罢职后，还最后又把薛国观送上了菜市口。
之后，吴昌时和复社全力运作，筹集了一笔巨款，最终成功的送周延儒复官，先是坐上吏部尚书之位，仅接着又接替了梅之焕当了首辅。
由于这个关系，吴昌时和周延儒关系极好，复社也一度全力支持周延儒。周事后也报答吴，升他为吏部的郎中。
最近，吴昌时一直谋划着想升吏部侍郎，不过由于有吴甡一直跟他对着干，这事情周延儒一时还没办好，因此他心里并不太愿意见吴昌时。
吴昌时这个人，手段是有的，但也是个为达目的不择手段之人，当初为了扳倒薛国观，他可是把自己的亲外甥都坑上了菜市口斩头。
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